梁笑笑（舒淇饰）与方先生一段爱情总算了结；秦奋（葛优饰）在冲绳就爱上了笑笑，觉得自己可以得到佳人芳心，便在慕田峪长城跟笑笑示爱。
两人共同的好同事李香山（孙红雷饰）和菠萝（姚晨饰）夫妻的婚姻走到了尽头。秦奋决定为三人举行了一场结婚典礼。典礼之后，醉酒的菠萝提议让笑笑和秦奋先试婚，由于他俩在度蜜月的时侯就出现了问题。
秦奋在广东半山租了一套期限为20年的房屋，房屋环境舒适，布局典雅，他之前打算在这个地方安度晚年，便在此与笑笑开启了试婚生活。秦奋比笑笑大二十岁，背笑笑时不留神伤到腰。隔日秦奋购买的轮椅正好到，秦奋提议二人试一下假如秦奋截瘫，笑笑能不能不离不弃照料。秦奋便成了截瘫的这位，要让笑笑好好照料轮椅上的他。
在一次聚会中，笑笑碰上熟人离开，秦奋因担心未来自己离开笑笑生活没有借助，又委托菠萝给笑笑买了大额保险。菜齐了笑笑还没回去，仍然在轮椅上不肯上去的秦奋过去找笑笑。在喝水时，笑笑说她难以理解秦奋对她的爱，甚至有一种无形的压力，没有自由。饭后笑笑去观看了选美比赛喝多了，仍然没回去。秦奋去找笑笑的时侯二人不悦，第二天回来后，笑笑说对他只是好感，没有更进一步的喜欢，认为这样不能长久的生活下去。笑笑睡午觉睡醒，发觉秦奋已离开。渐渐的，两个人开始没有联系，也都淡出了对方的生活，两人最终分手。
分手后，秦奋应李香山的约请回到上海，与日本女生宣萱（安以轩饰）共同主持旅游节目《带你玩》，梁笑笑继续当空少，二人再没碰面。三天秦奋在和李香山一起喝水，得悉香山早已身患重病，正好碰到一齐来喝水的菠萝和梁笑笑，二人感叹万千。没过多久李香山病况恶化严重，开始安排自己的后事，让秦奋帮忙举办追思会。梁笑笑巧遇同学时，无意间得悉李香山在办追思会，迅速赶赴追思会现场才晓得人还没死，是提早办的追思会。李香山对梁笑笑说，婚姻怎样选都是错，长长久久的婚姻就是将错就错。大家俩如此些年尽管没离婚，并且在我心中，大家就早已离婚了，并且是非常好的那个，大家俩一定要在一起，打不散，骂不乱。最后李香山投海自杀。
经历了李香山的生死过后，众人体会颇深，最后笑笑和秦奋回到了广东租的房屋，秦奋再度鼓起勇气掏出项链向梁笑笑告白，乐意在这短暂的一辈子里和梁笑笑将错就错，梁笑笑接受了项链。